Organická hmota

Organické sloučeniny, organická hmota — třída chemických látek, která sdružuje téměř všechny chemické sloučeniny obsahující atomy uhlíku vázané na atomy jiných chemických prvků. Jsou studovány v organické chemii a v počáteční fázi jejího vývoje byly jako organické klasifikovány pouze sloučeniny uhlíku rostlinného a živočišného původu. Z těchto historických důvodů se řada sloučenin obsahujících uhlík, jako je oxid uhelnatý, oxid uhličitý, kyanovodík, sirouhlík, karbonyly kovů, uhličitany, kyanidy a thiokyanáty, tradičně neklasifikuje jako organické sloučeniny, ale je považována za anorganické sloučeniny. Lze konvenčně považovat uhlovodíky za strukturní prototyp organických sloučenin. Organické sloučeniny spolu s uhlíkem (C) nejčastěji obsahují (samostatně nebo v různých kombinacích) vodík (H), kyslík (O), dusík (N) a mnohem méně často síru (S), fosfor (P), halogeny (F, Cl, Br, I), bor (B) a některé kovy.

Organické sloučeniny jsou v zemské kůře mnohem méně běžné než anorganické sloučeniny, ale mají velký význam, protože jsou klíčovými látkami v životně důležité činnosti všech známých forem života na Zemi. Mnoho organických sloučenin (například těch, které jsou obsaženy v půdě) je zahrnuto v hlavních biogeochemických cyklech (uhlíkový cyklus, dusíkový cyklus), jsou výchozími látkami (Krebsův cyklus) a produkty (fotosyntéza) biosférických procesů, jejichž objem se odhaduje na 380 miliard tun. Pro mnoho organických sloučenin jsou jedním z hlavních stavebních kamenů (včetně zdroje uhlíku) ropné destiláty.

Příběh

Jméno organická hmota objevily se v rané fázi vývoje chemie za vlády vitalistických názorů a navazovaly na tradici Aristotela a Plinia Staršího o rozdělení světa na živý a neživý. V roce 1807 švédský chemik Jacob Berzelius navrhl nazývat látky získané z organismů organickými a vědu, která je studuje, organickou chemií. Věřilo se, že pro syntézu organických látek je nezbytná zvláštní „vitální síla“ (latinsky vis vitalis), vlastní pouze živým, a proto je syntéza organických látek z anorganických nemožná. Tuto myšlenku vyvrátil v roce 1829 Friedrich Wöhler, Berzeliův student, syntézou „organické“ močoviny z „minerálního“ kyanátu amonného, ale rozdělení látek na organické a anorganické se v chemické terminologii udrželo dodnes.

Počet známých organických sloučenin je více než 186 milionů. Organické sloučeniny jsou tedy největší třídou chemických sloučenin. Rozmanitost organických sloučenin je spojena s jedinečnou vlastností uhlíku tvořit řetězce atomů, což je zase způsobeno vysokou stabilitou (tj. energií) vazby uhlík-uhlík. Vazba uhlík-uhlík může být buď jednoduchá, nebo vícenásobná – dvojitá, trojitá. S rostoucí násobností vazby uhlík-uhlík roste její energie, tedy stabilita, a zmenšuje se její délka. Nejvyšší valence uhlíku – 4, stejně jako schopnost tvořit vícenásobné vazby, umožňuje tvorbu struktur různých rozměrů (lineární, ploché, trojrozměrné).

Klasifikace

Hlavní třídy organických sloučenin biologického původu – bílkoviny, lipidy, sacharidy, nukleové kyseliny – obsahují kromě uhlíku především vodík, dusík, kyslík, síru a fosfor. Proto „klasické“ organické sloučeniny obsahují především vodík, kyslík, dusíku и síra – navzdory skutečnosti, že prvky, které tvoří organické sloučeniny, kromě uhlíku, může být téměř jakýkoli prvek.

Sloučeniny uhlíku s dalšími prvky tvoří zvláštní třídu organických sloučenin – organoprvkové sloučeniny. Organokovové sloučeniny obsahují vazbu kov-uhlík a tvoří širokou podtřídu organoprvkových sloučenin.

Charakteristické vlastnosti

Existuje několik důležitých vlastností, které rozlišují organické sloučeniny do samostatné, jedinečné třídy chemických sloučenin.

• Organické sloučeniny jsou obvykle plyny, kapaliny nebo pevné látky s nízkou teplotou tání, na rozdíl od anorganických sloučenin, které jsou většinou pevné látky s vysokým bodem tání.
• Organické sloučeniny jsou většinou strukturovány kovalentně, zatímco anorganické sloučeniny jsou strukturovány iontově.
• Odlišná topologie tvorby vazeb mezi atomy tvořícími organické sloučeniny (především atomy uhlíku) vede ke vzniku izomerů – sloučenin, které mají stejné složení a molekulovou hmotnost, ale mají odlišné fyzikálně-chemické vlastnosti. Tento jev se nazývá izomerie.
• Fenomén homologie je existence řad organických sloučenin, ve kterých se vzorec libovolných dvou sousedů řady (homologů) liší o stejnou skupinu – homologní rozdíl CH2. Celá řada fyzikálních a chemických vlastností v první aproximaci se mění symbaticky (míra podobnosti závislostí v matematické analýze) podél homologické řady. Tato důležitá vlastnost se využívá v materiálových vědách při hledání látek s předem určenými vlastnostmi.

Nomenklatura

Organické názvosloví je systém klasifikace a pojmenování organických látek. Nomenklatura IUPAC je v současné době běžná.

Klasifikace organických sloučenin je založena na důležitém principu, že fyzikální a chemické vlastnosti organické sloučeniny jsou v první aproximaci určeny dvěma hlavními kritérii – strukturou uhlíkového skeletu sloučeniny a jejími funkčními skupinami.

Podle charakteru uhlíkového skeletu lze organické sloučeniny rozdělit na acyklické a cyklické. Mezi acyklickými sloučeninami se rozlišují nasycené a nenasycené. Cyklické sloučeniny se dělí na karbocyklické (alicyklické a aromatické) a heterocyklické.

• Organické sloučeniny
  • Uhlovodíky
    • Acyklické sloučeniny
      • Nasycené uhlovodíky (alkany)
      • Nenasycené uhlovodíky
        • alkeny
        • alkyny
        • Alkadieny (dienové uhlovodíky)
        • Karbocyklické sloučeniny
          • Alicyklické sloučeniny
          • aromatické sloučeniny
          • Alkoholy, fenoly
          • ethery
          • Aldehydy, ketony
          • karboxylové kyseliny
          • Estery
          • Tuky
          • Sacharidy
            • monosacharidy
            • Oligosacharidy
            • Polysacharidy
            • Mukopolysacharidy

            Alifatické sloučeniny

            Alifatické sloučeniny jsou organické látky, které ve své struktuře neobsahují aromatické systémy.

            Uhlovodíky – Alkany – Alkeny – Dieny nebo alkadieny – Alkyny – Halogenované uhlovodíky – Alkoholy – Thioly – Étery – Aldehydy – Ketony – Karboxylové kyseliny – Estery – Sacharidy nebo cukry – Nafteny – Amidy – Aminy – Lipidy – Nitrily

            aromatické sloučeniny

            Aromatické sloučeniny neboli areny jsou organické látky, jejichž struktura zahrnuje jeden (nebo více) aromatických cyklických systémů (viz Aromaticita).

            Benzen – Toluen – Xylen – Anilin – Fenol – Acetofenon – Benzonitril – Halogenareny – Naftalen – Anthracen – Fenantren – Benzpyren – Koronen – Azulen – Bifenyl – Ionol

            Heterocyklické sloučeniny

            Heterocyklické sloučeniny jsou látky, v jejichž molekulární struktuře je alespoň jeden kruh s jedním (nebo několika) heteroatomy.

            Pyrrol – thiofen – furan – pyridin

            Polymery

            Polymery jsou speciálním typem látky, známé také jako vysokomolekulární sloučeniny. Jejich struktura obvykle zahrnuje četné menší segmenty (sloučeniny). Tyto segmenty mohou být totožné a pak mluvíme o homopolymeru. Polymery patří mezi makromolekuly – třídu látek skládající se z molekul velmi velké velikosti a hmotnosti. Polymery mohou být organické (polyethylen, polypropylen, plexisklo atd.) nebo anorganické (silikon); syntetické (polyvinylchlorid) nebo přírodní (celulóza, škrob).

            Strukturální analýza

            V současné době existuje několik metod pro charakterizaci organických sloučenin:

            • Krystalografie (rentgenová difrakce) je nejpřesnější metodou, vyžaduje však kvalitní krystal dostatečné velikosti pro dosažení vysokého rozlišení. Proto se tato metoda zatím příliš často nepoužívá.
            • Elementární analýza je destruktivní metoda používaná ke kvantifikaci obsahu prvků v molekule látky.
            • Infračervená spektroskopie (IR): používá se především k prokázání přítomnosti (nebo nepřítomnosti) určitých funkčních skupin.
            • Hmotnostní spektrometrie: používá se ke stanovení molekulových hmotností látek a způsobu jejich fragmentace.
            • Nukleární magnetická rezonanční NMR spektroskopie.
            • Ultrafialová spektroskopie (UV): Používá se k určení stupně konjugace v systému.