Lekce 1: Základy organické chemie.

Nejběžnější třídou chemických sloučenin na naší planetě jsou organické látky. Všechny živé organismy jsou z nich vyrobeny a mohou být produkovány. Úkolem organické chemie je studovat jejich složení, vlastnosti a zákonitosti přeměn.

Plán lekce:

Co je organická chemie?

Moderní definice organické chemie:

– je úsek chemické vědy, který studuje způsoby získávání uhlovodíků a jejich derivátů a také vlastnosti výsledných látek.

Nemá cenu si myslet, že předmět organické chemie je velmi úzký, protože předmět jejího zkoumání lze popsat pouze 2 slovy, protože počet uhlovodíků a jejich derivátů výrazně převyšuje všechny anorganické látky dohromady.

Historie studia organické chemie

Rozvoj organické chemie jako samostatné vědy začal nedávno, ale předmět jejího zkoumání je lidem znám již velmi dlouho.

První látky organické chemie byly získávány z živých organismů – rostlin a zvířat. Například parfémy se vyráběly z rostlinných olejů, alkohol se syntetizoval kvašením hroznů a ze speciálních červů se vyráběla červená barviva. Protože lidé nemohli získat takové látky uměle z anorganických materiálů, předpokládali, že k jejich vytvoření je zapotřebí „živá síla“.

V roce 1827 zavedl pojem organické chemie švédský vědec J.J. Berzelius.

Německý vědec G. Kolbe v roce 1845 dokázal, že organickou hmotu lze získat z anorganických sloučenin, a jako příklad ukázal výrobu kyseliny octové z uhlíku, vody, síry a chlóru.

Ve světě se začal rozvíjet nový předmět zvaný „chemie organické syntézy“.

Chemický rozbor ukázal, že při spalování jakékoli organické látky jsou produkty voda a oxid uhličitý, v některých případech čisté saze nebo saze, jejichž základem je uhlí.

Moderním úkolem organické chemie je studovat látky, jejichž molekuly jsou tvořeny vazbami atomů uhlíku.

Charakteristika hlavního prvku organické chemie

K určení vlastností a potenciálu chemických přeměn jakéhokoli prvku je nutné znát rysy jeho struktury. Jaké chemické vazby se vytvoří a jak je lze přerušit, závisí na prvku.

Obecná struktura atomu uhlíku

Uhlík v PSHE je ve 2. periodě hlavní podskupiny 4. skupiny s atomovým číslem 6. Je označen symbolem C a hmotnost je 12 amu.

Když známe tato základní čísla, můžeme podrobně analyzovat strukturu atomu uhlíku. Má dvě složky: jádro, které je nabité kladně, a elektrony, které jsou nabité záporně a nacházejí se v prostoru kolem něj.

Pořadové číslo prvku se číselně rovná náboji jádra a počtu elektronů v něm. Počet neutronů se vypočítá podle vzorce:

kde A je hmotnostní číslo, Nп je počet protonů, Nн je počet neutronů.

Dostaneme, že počet neutronů je: Nн = A – Nп = 12-6 = 6

Obrázek 1 jasně ukazuje strukturu atomu uhlíku.

Obrázek 1. – Struktura atomu uhlíku

Detailní elektronová struktura atomu uhlíku

Jádro prvku není v popisech chemických reakcí zajímavé, protože vazby vznikají spojováním elektronových obalů. Když se vážou a redistribuují elektronovou hustotu, tvoří se nové molekuly.

Elektronická struktura

Z umístění v PSHE je zřejmé, že uhlík má:

• 2 úrovně, lišící se energií;
• 4 kusy elektronů na vnější energetické úrovni.

Na první energetické úrovni, v orbitalu s, mají všechny prvky 2 elektrony. (viz obr. 1). Druhá úroveň, která je zároveň vnější úrovní pro uhlík, se skládá z jednoho s a tří p orbitalů a uspořádání elektronů v nich závisí na stavu atomu.

Přízemní a vzrušený stav

V základním stavu obsahují orbitaly s a p každý 2 elektrony.

Pokud elektronu v orbitalu s dostane zvenčí nějakou energii, může „skočit“ do prázdného orbitalu p s větší energií.

Excitovaný stav atomu uhlíku je konfigurace, ve které má každý z jeho orbitalů na vnější úrovni 1 elektron.

Přechod ze základního stavu do excitovaného stavu se nazývá aktivace.

Obrázek 2 ukazuje schematické znázornění aktivačního procesu.

Obrázek 2. – Přechod elektronu z orbitalu 2s na orbital 2p vlivem dodatečné energie

Atom uhlíku vytváří vazby s jinými prvky a mezi sebou navzájem sdílením nepárových elektronů. Porovnáme-li konfiguraci atomu uhlíku v excitovaném stavu s konfigurací v základním stavu, můžeme usoudit, že v excitovaném stavu je schopen tvořit více kovalentních vazeb. V tomto stavu potřebuje rychle najít další prvky ve svém okolí a chemicky se s nimi vázat, protože při absenci dodatečného přísunu energie se elektron opět přesune z p-orbitalu do s.

Znalost excitovaného stavu atomu uhlíku umožnila popsat reakční mechanismy, nakreslit strukturní vzorce látek a popsat uspořádání molekul v prostoru. Získané poznatky shrnul v roce 1861 A.M. Butlerov.

Oxidační stav

V jakékoli sloučenině oxidační stav určuje, jaký je konvenční náboj konkrétního prvku v molekule, kdyby všechny vazby byly iontové.

Bylo přijato, že v organických látkách může oxidační stav uhlíku nabývat hodnot od -4 do +4 (tj. může být: -4; -3; -2; -1; 0; +1; +2; +3;+4)a zbývající prvky v organické chemii nabývají oxidačního stavu pouze konstantní hodnoty. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce 1.

Tabulka 1. – Konstantní oxidační stavy prvků

Molekula alkoholu má vzorec CH₃-CH₂-OH, najděte oxidační stavy atomů uhlíku v něm.

Rozdělíme molekulu na části podél vazeb C-C. Získáme částice CH₃— a –CH₂ACH.

Podívejme se nejprve na první částici. Celkový oxidační stav vodíků je: 3*(+1) = +3, což znamená, že oxidační stav C bude -3.

Uvažujme druhou částici. Oxidační stav se vypočítá pomocí vzorce jako součet jeho hodnot pro kyslík a vodík. Ukazuje se: -2+3*(+1) = +1, a proto pro C se bude rovnat -1.

Zkuste pro praxi najít oxidační stav uhlíku ve sloučeninách se vzorci: CH₃CH₂CH₃, CH₂CHCOH; CH₃C(NH₂) CH₂CH₂ACH.

Valence atomu uhlíku

Valence je chápána jako počet vazeb, které tvoří chemický prvek.. Jeden ze základních zákonů organické chemie říká, že v organických sloučeninách je valence atomu uhlíku konstantní a rovna 4 (protože v excitovaném stavu má 4 nepárové elektrony)

Uhlíkové vazby v organické hmotě

Během chemické reakce procházejí organické látky změnami, protože staré vazby jsou zničeny a vznikají nové. Zkušený organický chemik při pohledu na molekulu řekne, která vazba se přeruší, pod vlivem jakých faktorů, a předpoví, jaké produkty a jakou strukturu získá na konci transformace.

Jednoduché chemické vazby uhlíku

Když se spojí 2 nepárové elektrony 2 různých prvků, vznikne jednoduchá vazba.

Uvažujme na konkrétním příkladu, jak lze na papíře znázornit strukturní vzorce látek se složením C₄H₉tř.

S ohledem na to, kolik vazeb může atom uhlíku vytvořit, nakreslíme uhlíkovou kostru organické molekuly (viz obr. 3a). Vazby mezi atomy uhlíku jsou kovalentní a nepolární, protože jsou tvořeny prvky se stejnou elektronegativitou.

Poté do této uhlíkové kostry přidáme atomy vodíku a chloru (viz obr. 3 b). Výsledné vazby chlor-uhlík a uhlík-vodík jsou polární kovalentní, protože jsou tvořeny prvky s různou elektronegativitou. Kromě strukturního vzorce uvedeného na obrázku pro látku o složení C₄H₉Cl lze psát stejně jako některé další (viz obr. 3c). Kovalentní vazby tvořené atomem uhlíku umožňují vytvořit obrovské množství sloučenin s unikátními fyzikálními a chemickými vlastnostmi.

Obrázek 3. – Fáze konstrukce organické molekuly

Vzorec organické sloučeniny znázorněný na obrázku 3b může být zapsán jednodušeji, aniž by bylo znázorněno tolik větví.

Vícenásobné uhlíkové vazby

V některých molekulách mohou atomy uhlíku tvořit dvojné a dokonce trojné vazby. Toto je typ vazby, který stojí za to věnovat pozornost při studiu struktury látek, protože jejich přítomnost v molekule dává sloučenině určité vlastnosti. Například sloučeniny se střídavými násobnými a jednoduchými vazbami mohou vést elektrický proud.

Kromě vícenásobných vazeb mezi sebou tvoří atom uhlíku dvojné vazby s dalšími prvky (N, P, O, S). Níže uvedený diagram ukazuje příklad organické molekuly, která obsahuje různé typy vazeb.

Diverzita organických molekul

Molekuly organických sloučenin jsou „stavebními kameny“ při stavbě živé hmoty a různých látek. Vlastnosti takových látek jsou ovlivněny počtem atomů v molekule a jejich vzájemným umístěním v prostoru. Struktura organických molekul určuje jejich reaktivitu, barvu a toxicitu.

Znalost struktury materiálů umožnila vybrat ty nejkvalitnější pro použití při stavbě domů, automobilů, raket a mnoha dalších konstrukcí.

Jedním z úkolů organických chemiků je získat materiály s určitým řádem molekulárního uspořádání.

Tvar, objem a umístění molekuly v prostoru závisí na směrech, ve kterých jsou její atomy spojeny. Může to být objemová struktura umístěná v jedné rovině nebo v linii.

Pokud bychom uvažovali o uspořádání orbitalů v excitovaném stavu atomu uhlíku a na jeho s a p orbitaly připojili další prvky, pak by všechny výsledné molekuly měly striktně trojrozměrnou strukturu, ale v praxi tomu tak není. Pro vysvětlení uspořádání atomů v molekule a v prostoru byl navržen koncept hybridizace.

Hybridizace

Hybridizace je kombinace orbitalů atomu, které mají různé tvary (s a p). Kombinované orbitaly jsou získány se stejným tvarem, velikostí a energií (obrázek 4).

Kombinovat se mohou nejen orbitaly s a p, ale také orbitaly d a f, ty však v atomu uhlíku žádné nejsou, takže jejich kombinace nebudou v hodinách organické chemie uvažovány.

Obrázek 4. – Vznik hybridních orbitalů z sap

Hlavní typy hybridizace atomů uhlíku v molekulách

Podívejme se blíže na to, jak můžeme reprezentovat sjednocení orbitalů.
Předpokládejme, že máme modrou a bílou barvu a v paletě je spojíme, tedy promícháme. “Mícháním” jsme získali novou modrou barvu laku. Totéž se děje s orbitaly v atomu, jen se nemísí barvy, ale tvary a energie.

Kombinace orbitalů v uhlíku může nastat 3 způsoby:

• dokáže „smíchat“ všechny 4 orbitaly (3 p a 1 s) a získat 4 hybridní orbitaly. Typ hybridizace: sp 3 .
• dokáže „smíchat“ 3 orbitaly (1 s a 2 p) a získat 3 hybridní orbitaly. V tomto případě jeden P orbital nebude hybridní a zachová si svůj geometrický tvar. Když jsou p-orbitaly spojeny v molekule, objeví se π-vazba (tj. objeví se multiplicita). Typ hybridizace: sp 2 .
• může „smíchat“ 2 orbitaly (1 s a 1 p) a získat 2 hybridní orbitaly. V tomto případě zůstávají 2 p-orbitaly, které si zachovávají svůj tvar. Když se překrývají, vytvoří se 2 π-vazby. Typ hybridizace: sp.

Když víme, jak hybridizace ovlivňuje relativní polohu atomů vůči sobě, můžeme schematicky znázornit strukturu molekuly jakékoli organické látky.

Uvažujme molekulu, která obsahuje úseky s jednoduchými, dvojnými a trojnými vazbami, a znázorněme ji v prostoru (viz obr. 5).

Obrázek 5. – Prostorové uspořádání molekuly obsahující jednoduché a vícenásobné vazby.

U sp-hybridizovaných atomů leží vazby na jedné přímce, u sp3-hybridizovaných atomů jsou ve tvaru čtyřstěnu a u sp2-hybridizovaných atomů leží v rovině, jak je znázorněno na obr. 5. Obr.

Stojí za zmínku, že prezentované typy hybridizace atomů v molekulách jsou charakteristické nejen pro organické sloučeniny, ale pro mnoho anorganických látek.

Nejvýznamnější zástupci organických sloučenin

Sloučeniny, které mají malý počet atomů v molekule, jednoduché strukturní vzorce a ze kterých lze získat všechny ostatní chemické látky postupnými chemickými reakcemi, se nazývají základní.

Nejjednodušší organické sloučeniny

Látky skládající se pouze ze 2 typů atomů se nazývají nejjednodušší. V organické chemii se sloučeniny tvořené pouze atomy uhlíku a vodíku nazývají jednoduché. Na jejich základě lze vytvořit další třídy organických látek nahrazením vodíku jinými skupinami, nazývanými funkčními.

Obecná klasifikace organických molekul

Klasifikace organických sloučenin začíná analýzou uhlíkového skeletu molekuly. Může být uzavřen v „kruhu“ nebo ve formě řetězce (vědecky: cyklický a acyklický).

Cyklické sloučeniny se dělí na ty, ve kterých se cyklus skládá pouze z atomů uhlíku (pak se takové nazývají karbocyklický) a ty, které kromě něj mají ještě další prvek (také se takové sloučeniny nazývají heterocyklický).

Karbocyklické látky se dělí podle přítomnosti vícenásobných vazeb v cyklu na aromatické (když cyklus obsahuje vícenásobné vazby) a alicyklický (ve kterém nejsou žádné vícenásobné vazby).

Acyklické sloučeniny se dělí na sloučeniny, které se skládají pouze z jednoduchých vazeb (takové sloučeniny se nazývají okrajový) a ty, které obsahují vícenásobné vazby ve struktuře uhlíkového skeletu (takové sloučeniny se nazývají nenasycené).

Uhlovodíky — jedná se o cyklické a acyklické sloučeniny sestávající pouze z uhlíku a vodíku. Složitější organické sloučeniny vznikají z jednoduchých organických sloučenin nahrazením atomu vodíku v uhlíkové kostře funkční skupinou.

Klasifikace uhlovodíků
Uhlovodíky lze rozdělit do různých skupin podle podobných klasifikačních kritérií pro organické sloučeniny. Podle typů vazeb se uhlovodíky dělí na ty, ve kterých:

• všechny atomy jsou spojeny jednoduchými vazbami. Jsou tzv alkany и nasycené uhlovodíky, protože obsahují maximální možný počet spojení. Všechny ostatní látky jsou tzv nenasycené.
• Existují 2 atomy uhlíku spojené dvojnou vazbou. Jsou tzv alkeny.
• Mezi atomy uhlíku je 1 trojná vazba. Jsou tzv alkyny.
• Existují 2 dvojné vazby. Jsou tzv dieny.

Každá třída sloučenin prochází chemickými reakcemi podle specifických mechanismů a budou podrobněji diskutovány v následujících lekcích.

Stavy agregace jednoduchých organických látek

Organické látky jsou vyráběny v průmyslovém měřítku po celém světě. Látky vstupující do rostliny se nazývají suroviny a látky z nich vyrobené se nazývají cílové produkty.

V závislosti na surovinách používaných společností mohou být dodávány různými způsoby: potrubím nebo pomocí dopravních prostředků.

Hlavní surovinovou základnou pro výrobu složitých látek a materiálů jsou uhlovodíky, které následně procházejí chemickými změnami a přeměňují se na další látky, ze kterých se vytvářejí složitější produkty, jako jsou léky, plasty, lepidla, fólie atd.

Nejoblíbenějšími uhlovodíkovými látkami jsou ethen a ethyn (látky, které obsahují pouze 2 atomy uhlíku, které jsou spojeny dvojnou a trojnou vazbou).

Plynné uhlovodíky

Ethen a ethyn jsou plynné organické látky a pro jejich přepravu se používají speciální plynovody a lahve, kde jsou skladovány ve zkapalněné formě.

Používají se k výrobě polymerů, jako jsou polyethylenové sáčky, nebo činidla pro specifičtější organickou syntézu.

Látky v plynném stavu mají obvykle molekuly obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Kapalné organické látky třídy uhlovodíků

Složení takových látek obvykle implikuje přítomnost atomů v jejich složení větší než v molekulách plynných látek. Vlivem vážení molekul se snižuje jejich pohyblivost a mohou v nich vznikat mezimolekulární vazby.

K jejich přepravě se používají sudy, potrubí a cisterny. Molekuly v kapalném stavu obsahují 5 až 18 atomů uhlíku.

Pevné uhlovodíky

Pokud zvýšíte počet atomů uhlíku ve struktuře organické molekuly, pak uhlovodíky budou pevné, ale plastové materiály. Příkladem takové organické látky je vosk nebo parafín, které obsahují těžké uhlovodíky.

Jsou přepravovány pomocí nákladních automobilů a umístěny v krabicích nebo bednách.

Stručné příklady stavů agregace organických látek jsou uvedeny v tabulce 2.

Tabulka 2. – Agregátní skupenství organických látek