Kyselina mravenčí a octová. Fyzikální vlastnosti. Aplikace. Vyšší karboxylové kyseliny. Tuky. Úloha tuků v procesu metabolismu v těle

1. Hlavní
2. pro Studenta
3. 9 třída
4. Lekce

Kyselina mravenčí a octová. Fyzikální vlastnosti. Aplikace. Vyšší karboxylové kyseliny. Tuky. Úloha tuků v procesu metabolismu v těle

Karboxylové kyseliny – třída organických sloučenin obsahujících karboxylovou skupinu (karboxyl)

I. Nejjednoduššími zástupci karboxylových kyselin jsou kyseliny mravenčí a octové.

1. Kyselina mravenčí HCOOH

Kyselina mravenčí byla poprvé objevena v roce 1670 anglickým přírodovědcem Johnem Rayem ve výměšcích mravenců, odkud pochází i název.

Mravenci dávají lidem kyselinu mravenčí. Asi 70 % obsahu jedovaté žlázy červeného mravence tvoří kyselina mravenčí.

Kyselina mravenčí se nachází také v listech kopřivy (způsobuje popáleniny) a ve smrkovém jehličí.

Od pradávna lidé používali kyselinu mravenčí jako lék na revmatismus. Používali to velmi zvláštním způsobem. Lidé trpící dnou strkali nohy do mraveniště a nějakou dobu snášeli kousnutí jeho obyvatel. Někdy se používaly kopřivy. Na počátku 18. stol. Vědci se naučili zapojit kyselinu mravenčí do reakcí s různými alkoholy a získat tak látky s rozpoznatelným zápachem. Například při reakci fenylethylalkoholu a kyseliny mravenčí byla získána látka s vůní chryzantém; Když se benzylalkohol zahříval s kyselinou mravenčí, získala se látka s vůní jasmínu.

Kyselina mravenčí je široce používána v různých odvětvích národního hospodářství. V technice se kyselina a její soli používají jako mořidlo při barvení látek a v kožedělné výrobě – ke smývání vápna používaného při zpracování kůží. V lékařství se používá směs kyseliny a vody, tzv. mravenčí líh, jako kožní dráždivý, reflexně působící prostředek při revmatických a neurologických bolestech. Kyselina mravenčí se používá v průmyslové organické syntéze jako redukční činidlo a také pro výrobu kyseliny šťavelové. V potravinářském průmyslu se používá jako dezinfekční a konzervační prostředek.

Estery kyseliny mravenčí se používají jako rozpouštědla a vonné látky. Kyselina mravenčí má dobrý baktericidní účinek.

2. Kyselina octová CH₃UNS

Ze všech kyselin
Ona je samozřejmě prima,
Přítomný všude
Viditelné i neviditelné.
Vyskytuje se u zvířat a rostlin,
S ní jsou technologie a medicína navždy.
Jeho potomky jsou acetáty –
Velmi užiteční “chlapi”.
Aspirin zná každý.
On, jako správný gentleman,
Horečka pacienta je snížena
A obnovuje zdraví.
Toto je octan měďnatý.
Je to přítel a bratr rostlin,
Zabíjí jejich nepřátele.
V kyselině je stále nějaké využití –
Obléká nás do acetátového hedvábí.
A kdo má rád knedlíky?
Ocet zná dlouho.
Existuje také otázka týkající se kina:
No, každý musí vědět,
Že bez acetátového filmu nebudeme moci vidět filmy.
Samozřejmě existují i ​​jiné aplikace,
A vy je bezpochyby znáte.
Ale to hlavní, co bylo řečeno, přátelé,
“Průmyslový chléb” kyselina octová.

Kyselina octová je známá již od starověku (Čína, Egypt, Babylon) a byla zjevně první kyselinou, o které se člověk dozvěděl. Kyselina se extrahovala z octa, který se získával kyselením vína. V roce 1648 objevil německý chemik I. R. Glauber v dehtové vodě ze suché destilace dřeva kyselinu octovou. V roce 1789 ruský chemik T.E. Lowitz nejprve získal krystalickou, tzv. ledovou kyselinu octovou. Jeho chemické složení určil v roce 1814 švédský chemik J. J. Berzelius. První laboratorní syntézu kyseliny octové provedl v roce 1845 německý chemik A. W. G. Kolbe.

Kyselina octová je v přírodě rozšířená. Je obsažen v živočišných sekretech (moč, žluč, výkaly), v rostlinách (zejména v zelených listech). Tato kyselina se vyskytuje jak ve volné formě, tak ve formě solí a esterů a je přítomna v kyselém mléce a sýrech.

Kyselina octová je kapalina s kyselou chutí a štiplavým zápachem. Bezvodá kyselina octová taje při +16,6 °C, její krystaly jsou průhledné jako led, odtud název ledová kyselina octová. Běžná technická kyselina octová má koncentraci 70–80 %. Bod varu 100% kyseliny octové je 118 °C. Mísitelný ve všech poměrech s vodou, alkoholem, éterem, benzenem. Ledová kyselina octová je dobrým rozpouštědlem pro mnoho organických látek. Koncentrované roztoky kyseliny octové způsobují při kontaktu s pokožkou popáleniny.

Kyselina octová se používá při konzervování a jako koření potravin. Z kyseliny octové se syntetizují léky, soli, acetátové hedvábí, ovocné esence, rozpouštědla laků, barviva na tkaniny, látky pro kontrolu chorob hmyzu a rostlin a stimulátory růstu rostlin.

Anhydrid kyseliny octové se používá při výrobě plastů, umělého hedvábí a acetanilidu.

Z kyseliny monochloroctové se získává nehořlavý film a organické sklo, které propouští ultrafialové paprsky. V důsledku aplikace kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové a jejích solí na obilných polích hynou pouze širokolisté plevele, čehož se využívá při pěstování obilnin.

Podobně jako minerální kyseliny se ve vodných roztocích karboxylové kyseliny disociují na ionty a mění barvu indikátorů (médium je kyselé):

Stejně jako minerální kyseliny reagují s kovy, zásaditými oxidy, zásadami a solemi slabě těkavých kyselin:

II. Vyšší karboxylové kyseliny – kyseliny palmitové a stearové.

Tyto kyseliny ve formě komplexních esterů jsou součástí tuků, proto se jim říká vyšší mastné kyseliny.

Michel Eugene Chevreul spolu s A. Braconnotem prokázali, že většina tuků se skládá ze stearinu a oleinu a izolované kyseliny stearové a palmitové.

Kyselina palmitová je nejběžnější mastnou kyselinou v přírodě a je součástí glyceridů většiny živočišných tuků a rostlinných olejů.

(například palmový olej obsahuje 39–47 % kyseliny palmitové), a také ve složení některých vosků.

Tyto dvě kyseliny,
Jako sestry dvojčata,
Jak jsou si spolu podobní,
Jak pevné, tak bílé.

Jedná se tedy o pevné látky bílé barvy, nerozpustné ve vodě, středně rozpustné v alkoholu, éteru, chloroformu a dalších organických rozpouštědlech. Teplota tání kyseliny stearové je +69,3 °C, bod varu od 360 do 370 °C. Chemické vlastnosti mastných kyselin mají své vlastní charakteristiky. Barva vodných roztoků indikátorů se při přidávání prášku kyseliny palmitové a stearové nemění.

Tyto kyseliny se rozpouštějí ve vodných roztocích žíravých alkálií a uhličitanů a vytvářejí soli, které jsou lidskými společníky po celý život. Jednou z takových látek je mýdlo. Připomeňme si řádky známé z dětství:

„Ať žije voňavé mýdlo
A ručník je nadýchaný!

Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin se nazývají mýdla. Dobře se rozpouštějí ve vodě, mají čistící účinek a tvoří základ tekutého mýdla (draselné soli) a tuhého mýdla (sodné soli). Vodné roztoky mýdla mají alkalickou reakci, protože soli podléhají hydrolýze.

Směs kyseliny palmitové a stearové se používá k výrobě stearinových čípků. Mastné kyseliny se přeměňují na soli a používají se k výrobě různých mýdel. Tekuté mýdlo (draselné soli) je rozpustnější ve vodě než tuhé mýdlo (sodné soli), a proto má silnější čisticí účinek.

Mýdla mají nevýhodu: špatně se čistí v tvrdé vodě. Zásaditá povaha mýdla je navíc pro některé tkaniny škodlivá. V souvislosti s tím se široce rozvíjí výroba syntetických detergentů. Stejně jako mýdlo mají čisticí prostředky dobré čisticí účinky a neztrácejí je v tvrdé vodě.

III. Jiné karboxylové kyseliny

mlékárna kyselina CH₃– CH(OH) – COOH

vznikající při kysání mléka, nakládání zelí a silážování krmiva. Je to výborný konzervant.

Šťovík HOOC–COOH obsažené v šťovíku

Při narušení metabolismu v lidském těle se tvoří ledvinové kameny,

představující šťavelan vápenatý – soli kyseliny šťavelové.

Kyselina šťavelová se používá při výrobě barviv a k odstraňování rzi.

IV. Estery

Když karboxylové kyseliny interagují s alkoholy, tvoří se estery:

Estery nižších karboxylových kyselin a alkoholy jsou těkavé kapaliny, které jsou nerozpustné ve vodě. Mnohé z nich příjemně voní. Například butylbutyrát má vůni ananasu, isoamylacetát má vůni hrušky atd.
Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů jsou voskovité látky, bez zápachu a nerozpustné ve vodě. Příjemná vůně květin, ovoce a bobulí je z velké části způsobena přítomností určitých komplexních esterů v nich.

V. Tuky

Tuky – jedná se o estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselin.

Tuky jsou v přírodě rozšířené. Spolu se sacharidy a bílkovinami jsou součástí všech rostlinných a živočišných organismů a tvoří jednu z hlavních součástí naší potravy. Podle stavu agregace při pokojové teplotě se tuky dělí na tekuté a pevné. Pevné tuky jsou obvykle tvořeny nasycenými kyselinami, tekuté tuky (často nazývané oleje) jsou tvořeny nenasycenými kyselinami. Tuky jsou rozpustné v organických rozpouštědlech a nerozpustné ve vodě.

Estery se používají jako rozpouštědla a aromatické přísady v parfémovém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. Tuky jsou hlavním zdrojem energie v živých organismech. Při odbourání 1 g tuku se uvolní podstatně více energie než v případě bílkovin a sacharidů. Tukové vrstvy plní strukturální a ochranné funkce (tukové kapsle srdce, játra, ledviny) a tepelně regulační funkci (živočichové žijící na severu a v Antarktidě mají vysoce vyvinutou podkožní tukovou vrstvu). Tuky jsou zdrojem endogenní vody (velbloudí hrb), plní hormonální funkce, např. pohlavní hormony jsou tukové povahy. Jedna třída vitamínů se nazývá „rozpustné v tucích“ a tuky ze stravy pomáhají tělu tyto vitamíny vstřebávat (patří sem například vitamíny A a D). Tuky se používají k výrobě mýdla a glycerinu.